怎么判斷碳負(fù)離子的穩(wěn)定性 負(fù)碳離子更穩(wěn)定

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• 大學(xué)有機(jī)化學(xué)問(wèn)題。碳負(fù)離子穩(wěn)定性如何比較？
• 負(fù)碳離子更穩(wěn)定
• 有機(jī)反應(yīng)理論 比較碳負(fù)離子的穩(wěn)定性
• 碳正/負(fù)離子的穩(wěn)定性的判斷
• 碳負(fù)離子穩(wěn)定性比較如何？

大學(xué)有機(jī)化學(xué)問(wèn)題。碳負(fù)離子穩(wěn)定性如何比較？

A，C-離子上連接了3個(gè)推電子基團(tuán)，負(fù)電荷密度過(guò)高，不穩(wěn)定。

B，C-離子上連接一個(gè)強(qiáng)吸電子基團(tuán)和一個(gè)推電子基團(tuán)，較A穩(wěn)定

C，C-離子上連接2個(gè)推電子基團(tuán)，較A穩(wěn)定，不如B穩(wěn)定

D，C-離子上連接一個(gè)推電子基團(tuán)和一個(gè)比硝酸根更強(qiáng)的硝基吸電子，所以點(diǎn)和密度最均勻，所以最穩(wěn)定

所以是D>B>C>A

負(fù)碳離子更穩(wěn)定

有機(jī)物中的碳負(fù)離子一般而言是不穩(wěn)定的，但，要判斷碳負(fù)離子的穩(wěn)定性并不難，只要你會(huì)判斷酸性強(qiáng)弱，碳負(fù)離子可以看做是碳?xì)滏I電離質(zhì)子后的產(chǎn)物，如果這個(gè)碳?xì)滏I酸性強(qiáng)，則碳負(fù)離子就會(huì)穩(wěn)定。那么，下面我就列舉一些電離碳?xì)滏I的酸并描述其酸性，希望可以從中幫助到你。

第一類 受共軛效應(yīng)而顯酸性。而且與碳負(fù)離子共軛的基團(tuán)還常常具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)。

最常遇見(jiàn)的就是醛類和酮類了，因?yàn)樵诜磻?yīng)機(jī)理中常常會(huì)用到，比如乙醛的麥克爾加成反應(yīng)。由于乙醛的碳負(fù)離子具有烯醇式（氧負(fù)離子）共振式，極大地分擔(dān)了碳上的電荷，所以比起烷烴來(lái)說(shuō)，酸性不知道強(qiáng)了多少倍。什么，你覺(jué)得乙醛酸性太弱？我再舉一個(gè)例子——三乙（乙酰乙酸乙酯），它的兩個(gè)羰基之間的碳原子酸性有多強(qiáng)呢？與醋酸相當(dāng)！

硝基。二硝基甲烷是中強(qiáng)酸，而三硝基甲烷是強(qiáng)酸！電離的就是碳上的氫原子。

三苯甲烷。烴類中，除了端基炔，就屬他酸性最強(qiáng)，雖然比起其他的酸可以說(shuō)是弱爆了，但至少它可以與鈣發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣！三個(gè)苯環(huán)的共軛效應(yīng)不可忽視啊。

碳硼烷。碳與硼成鍵的后果是很嚴(yán)重的，因?yàn)榕鹗蔷哂锌哲壍赖?，這樣，碳負(fù)離子就會(huì)與硼共軛成配位π鍵而極其穩(wěn)定?！疤寂鹜樗酘(CHB11Cl11) 為一種超強(qiáng)酸，是最強(qiáng)的單一分子酸，酸性為濃硫酸的一百萬(wàn)倍、氟磺酸的數(shù)百倍?！薄园俣劝倏圃~條《碳硼烷酸》，你看，后果是不是很嚴(yán)重。

噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑環(huán)的碳負(fù)離子來(lái)實(shí)現(xiàn)的。這個(gè)碳主要是與硫原子的d軌道共軛，并同時(shí)受到氮與硫的吸電子誘導(dǎo)。

第二類 碳?xì)滏I的碳原子高度不飽和（sp雜化）。這樣的碳?xì)滏I，由于s軌道的成分很高而容易電離。因?yàn)閟軌道的形狀是使電子云向原子核靠攏的，碳原子軌道s成分增多便會(huì)將碳?xì)滏I的共用電子對(duì)向碳原子方向拉扯，所以可以電離。例子有端基炔和HCN，其中HCN是弱酸。

有機(jī)反應(yīng)理論 比較碳負(fù)離子的穩(wěn)定性

四組碳負(fù)離子的穩(wěn)定性前者與后者的穩(wěn)定性關(guān)系是：1.前者穩(wěn)定性＜后者 2.前者穩(wěn)定性>后者 3.前者穩(wěn)定性>后者 4.前者穩(wěn)定性>后者。第一組因?yàn)槿谆袕?qiáng)吸電子性，使碳負(fù)離子電荷分散;第二組內(nèi)鹽穩(wěn)定，第三組伯大于仲，第四組共軛體系越大越穩(wěn)定。

碳正/負(fù)離子的穩(wěn)定性的判斷

你說(shuō)的碳正離子CH3+是最常見(jiàn)的，可能是比較穩(wěn)定的。

讓甲醇溶解到HSbF6等超酸溶液中就能制得，能存留較長(zhǎng)時(shí)間。

碳負(fù)離子很不穩(wěn)定，一般生成就要發(fā)生進(jìn)一步轉(zhuǎn)化。

相對(duì)而言，類似于R3-C-H的有機(jī)物更可能形成碳負(fù)離子（R是烴基）。

在堿的作用下，脫去質(zhì)子就能生成碳負(fù)離子，但是，隨即就要與親電試劑發(fā)生進(jìn)一步反應(yīng)。

碳負(fù)離子穩(wěn)定性比較如何？

碳負(fù)離子穩(wěn)定性：碳負(fù)離子是帶負(fù)電荷的具有偶數(shù)價(jià)電子的物種， 其負(fù)電荷（未共用電子對(duì)）定域在一個(gè)碳原子上。甲基負(fù)離子CH3- 可看作是一切碳負(fù)離子的母體，各碳負(fù)離子可以烷基負(fù)離子來(lái)命名。

當(dāng)碳負(fù)離子與碳一碳雙鍵或苯環(huán)直接相連時(shí), 由于共軛作用可使負(fù)電荷得到分散。因此碳負(fù)離子上連接的雙鍵(或苯環(huán))越多, 碳負(fù)離子越穩(wěn)定。

碳負(fù)離子穩(wěn)定具有能穩(wěn)定負(fù)電荷的基團(tuán)的碳負(fù)離子具有較高的穩(wěn)定性。這些基團(tuán)可以是苯基、電負(fù)性較強(qiáng)的雜原子。

特殊的碳負(fù)離子有：

碳負(fù)離子雖然環(huán)丙基正離子由于環(huán)張力不利于平面構(gòu)型而很不穩(wěn)定，但環(huán)丙基負(fù)離子確是存在的，因?yàn)槔忮F構(gòu)型對(duì)碳負(fù)離子是相對(duì)有利的。在橋環(huán)化合物中，橋頭碳正離子是很不穩(wěn)定的，因?yàn)榄h(huán)的幾何形狀的限制，不利于平面構(gòu)型的存在，所以很少有橋頭碳正離子生成。

棱錐構(gòu)型則是相對(duì)有利的，所以橋頭碳負(fù)離子是穩(wěn)定的，可以存在的。正因如此，橋頭有機(jī)鋰化合物容易生成，例如下面通過(guò)橋頭碳負(fù)離子進(jìn)行的反應(yīng)是很順利的。這也為碳負(fù)離子的棱錐構(gòu)型提供了進(jìn)一步的證據(jù)。

但當(dāng)帶負(fù)電荷的中心碳原子與 鍵或芳環(huán)相連時(shí)，由于未共用的電子對(duì)能與 鍵發(fā)生共軛離域而穩(wěn)定，這時(shí)碳負(fù)離子將取雜化的平面構(gòu)型，以達(dá)到軌道最大的交蓋，更好地離域，使體系能量最低最穩(wěn)定。